Zidovudin, Lamivudin, Abacavir, Stavudin, Zalcitabin, Didanosin, Emtricitabin, Tenofovir, Delavirdin, Efavirenz, Nevirapin, Indinavir, Nelfinavir, Lopinavir, Saquinavir, Amprenavir, Ritonavir, Atazanavir, Tipranavir: antiretrovirale Wirkstoffe gegen HIV und AIDS

Bernhard Peter
Arzneistoffe gegen HIV: Stavudin

Nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Hemmer, ein Thymidin-Analogon wie auch Zidovudin. Die Substanz wird in der Zelle zur aktiven Form des Triphosphats phosphoryliert (Zidovudin-5’-Triphosphat). Dieses hemmt kompetitiv die Reverse Transkriptase und wird durch die DNA-Polymerase als falsches Substrat in die virale DNA eingebaut. Es kommt daraufhin zum Kettenabbruch der DNA (chain terminator), die Virus-Replikation wird unterbrochen. Der Trick ist, daß keine echte Ribose den unteren Molekülteil bildet, sondern ein Anhydro-Zucker. Synonym D4T. Subjektiv gut verträglich. War lange eine ernstzunehmende Alternative zur AZT-Therapie. Ist in der heutigen Therapie aber durch andere Arzneistoffe ersetzt, weil die mitochondriale Toxizität ein Problem darstellte und für einige Nebenwirkungen wie Lipoatrophie, Laktatazidosen, periphere Neuropathien etc. verantwortlich war. Die wichtigste Nebenwirkung sind die peripheren Neuropathien. Was die gefürchteten Lipodystrophien anbetrifft, wird D4T mehr als andere NRTIs damit in Verbindung gebracht. Gastrointestinale Nebenwirkungen sind dagegen seltener als bei AZT. Standard-Dosierung: 2x 40 mg, mindestens 1 Stunde vor dem Essen. Für die Once-Daily-Therapie seit 2002 zugelassen (1x 80 mg).

Legende: hellblau = Kohlenstoff, dunkelblau = Stickstoff, rot = Sauerstoff, weiß = Wasserstoff, magenta = Phosphor, gelb = Schwefel, grün = Halogen

IUPAC-Name: 1-[5-(Hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dion, C₁₀H₁₂N₂O₄

Literatur:
HIV-Net: http://www.hiv.net/, http://www.hiv.net/download.htm
Pharmazeutische Zeitung 50 (1997) 36-46

Andere Arzneistoffe gegen HIV:
Zidovudin, Lamivudin, Abacavir, Stavudin, Zalcitabin, Didanosin, Emtricitabin, Tenofovir, Delavirdin, Efavirenz, Nevirapin, Indinavir, Nelfinavir, Saquinavir, Lopinavir, Amprenavir, Fosamprenavir, Ritonavir, Atazanavir, Tipranavir, DMP 450

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